战争初期，苏联红军的指挥官们，和斯大林一样，都充满了盲目的乐观。他们以为，凭借着在飞机、坦克、大炮和兵力数量上的绝对优势，可以像秋风扫落叶一样，迅速击溃芬兰军队，几天之内就能在赫尔辛基检阅部队。
然而，现实却狠狠地给了他们一记响亮的耳光！
芬兰军队虽然人少枪破，但他们占据着天时、地利、人和。
天时：战争爆发时，正是芬兰酷寒的冬季。零下三四十度的严寒，深可及膝的积雪，对习惯了在温暖地区作战、准备不足的苏军来说，简直是噩梦！苏军的坦克、汽车在雪地里寸步难行，士兵冻伤严重，武器装备也经常失灵。而芬兰士兵则穿着白色的伪装服，踩着滑雪板，在林海雪原中来去如风，如鱼得水。
地利：芬兰的地形，湖泊、森林、沼泽密布，道路稀少，根本不适合苏军那种大规模、机械化的集团作战。而芬兰军队则巧妙地利用地形，构筑了坚固的防御工事（尤其是在卡累利阿地峡的“曼纳海姆防线”），层层设防，节节抵抗。
人和：面对强大的侵略者，芬兰人民同仇敌忾，万众一心，保家卫国的战斗意志极其顽强！他们熟悉地形，擅长滑雪和射击，每个人都成了保卫家园的战士。芬兰军队还创造性地运用了“莫洛托夫鸡尾酒”（就是土制燃烧瓶，据说名字就是为了讽刺苏联外长莫洛托夫的）等简易武器，给苏军坦克造成了不小的麻烦。更让苏军头疼的是芬兰狙击手，他们穿着白色伪装服，神出鬼没，枪法精准，给苏军造成了巨大的心理压力和人员伤亡，其中最着名的就是号称“白色死神”的西蒙·海耶，据说他一个人就干掉了五百多个苏军！
芬兰军队还发明了一种非常有效的战术，专门对付苏军那种沿着狭窄公路行军的纵队——那就是着名的“柴堆战术”。他们先用小股部队袭扰苏军行军纵队的两翼和后方，切断其补给线，然后集中优势兵力，将苏军分割包围成一个个孤立的“柴堆”，再逐个歼灭。被围困在冰天雪地里的苏军，缺衣少食，弹尽粮绝，最终往往只能在绝望中被消灭或俘虏。
苏军的进攻，在芬兰军队的顽强抵抗和恶劣的自然条件下，遭到了灾难性的失败！尤其是在战争初期的几个星期里，红军损失极其惨重，伤亡人数触目惊心，武器装备也丢弃无数。那些曾经在演习场上耀武扬威的红军指挥官们，在芬兰的雪原上，被芬兰的“蚊子”（芬兰人对那些神出鬼没的小股游击部队的戏称）给叮得满头包，狼狈不堪。
苏联红军在冬季战争中的拙劣表现，震惊了全世界！ 人们原以为，这个拥有数百万大军、号称“红色巨人”的苏联，对付一个小小的芬兰，那还不是手到擒来？结果却打成了这个熊样！这不仅让苏联的国际声望一落千丈（国际联盟甚至因此开除了苏联的会籍），更让西方国家（尤其是德国）对苏联红军的真实战斗力产生了严重的高估。
当然，斯大林也不是傻子。战争初期的惨败，让他也意识到了问题的严重性。他撤换了指挥不力的前线将领（比如伏罗希洛夫就被解除了部分指挥权），任命了更有能力的谢苗·铁木辛哥元帅接管指挥。同时，苏联也开始认真起来，调集了更多的兵力（总兵力增加到近百万），集中了更强大的炮火和空军力量，改变了战术打法，不再盲目轻敌，而是稳扎稳打，重点攻击。
到了1940年2月，经过重新部署和充分准备的苏军，在卡累利阿地峡对曼纳海姆防线发动了猛烈的攻势。这一次，苏军凭借着在炮火和兵力上的绝对优势，付出了巨大的代价，终于突破了芬兰军队的防线。
芬兰虽然仍在顽强抵抗，但毕竟国小力微，资源有限，外援也基本指望不上（英法虽然口头上支持，但实际援助少得可怜）。面对苏军源源不断的攻势，芬兰知道，再打下去，国家就有可能彻底覆灭。
最终，在1940年3月12日，芬兰被迫与苏联在莫斯科签订了和平条约。根据条约：
芬兰被迫割让了整个卡累利阿地峡（包括芬兰第二大城市维堡）、拉多加湖西岸和北岸地区、芬兰湾内的一些岛屿、以及北部的雷巴契半岛的一部分。
芬兰还将汉科半岛租借给苏联作为海军基地，租期30年。
芬兰失去的领土，比苏联在战前谈判中要求的还要多！ 这场战争，芬兰虽然保住了国家的独立，但付出了极其惨痛的代价。
那么，双方的伤亡情况如何呢？
苏联方面：据战后（苏联解体后）公布的相对可信的数据，苏军在冬季战争中阵亡、失踪、被俘的人数高达约12万至17万人（甚至有更高的估计），受伤人数更是多达20多万！此外，还损失了大量的坦克、飞机和各种武器装备。对于一个军事大国来说，在对付一个小国时付出如此惨重的代价，实在是令人汗颜。
芬兰方面：芬兰军队阵亡约2万5千人，受伤约4万多人。平民也有伤亡。虽然损失也很大，但相比苏联，芬兰人用较小的代价，给侵略者造成了沉重的打击，赢得了世界的尊重。
这场持续了105天